Que dire sur Winter? Plein de choses peut être dire sur celle-ci.
Winter, tient son prénom de la saison dont elle est née. Celle-ci est née lors d'une froide soirée d'hiver, et son deuxième prenom Kennedy, elle le tient de sa grand mère qui était une femme respectée.

Winter, est fait partie de ceux qui sont brisées. Vivant avec un père alcoolique, et une mère bipolaire. Winter a toujours su se débrouiller, élevant ses frères et sœurs seule. Au fur et à mesure, la jeune fille se forme une carapace, elle devient froide, et se créée d'un mur émotionnelle.

A l'âge de six ans la jeune fille déménage de la nouvelle Orleans, pour venir s'installer à Mystic Falls quand ses parents vivaient encore le parfait amour. C'est à cette âge que son caractère commence à se forger.

A l'âge de treize ans, elle tombe amoureuse. Mais, ce n'est pas sérieux. A treize ans on se sent être poète, et philosophe alors qu'en vrai on est juste des debiles. La personne l'a donc brisée. Il a brisé le dernier reste de ce que l'on pouvait appeler son cœur. C'est alors, qu'elle a décidé de devenir le cliché de la fille populaire. Mais, quand on est populaire c'est à ce moment là qu'on est les moins entouré. Le monde de Winter, s'effondre.

Âgée de quartoze ans, la fille se fait agresser par des êtres surnaturel, ou quelque chose comme ça. C'est alors, à cette âge qu'elle découvre le surnaturel, se renseignant dessus. La belle blonde, découvre des choses, et plus elle se met en danger. Une fois, lorsqu'elle était en pleine dispute avec sa mère, celle-ci s'énerve et ferme la porte de la cuisine fort, par la simple pensée. Elle avait-elle crue à un courant d'air mais ce ne l'était point.

Âgée de quinze ans, la jeune femme développe ses pouvoirs. Tout abord, ça commence avec une lampe qu'elle casse par la pensée, des visions apparaissent ensuite. Ne pouvant pas en parler avec sa mère, c'est alors qu'elle essaye de savoir qu'est ce qui lui arrive. C'est alors, qu'elle apprends qu'elle a des gènes de sorcière, de sa grand mère. Dans, sa famille toute les femmes d'une générations sur deux, héritent de ce don. Donc, elle plaque tout pour la "magie". C'est a ce moment, qu'elle se dit être défectueuse, et brisée. Mais, elle ne l'es pas.

A l'âge de dix-sept ans, Winter perd son père & sa sœur dans un accident de voiture. Ce fut difficile, d'endurer cela, la blonde devient encore plus enfermé et décide d'exploiter encore plus ses pouvoirs, ce qui la ramène à rejoindre le prestigieux internat Salvatore.

Winter ne se pli pas aux règle de l'enclave, ce qui l'entraîne à rejoindre le groupe  « Rebel ».